Billups ha llevado a los Trail Blazers a un récord de 22-18 desde el 19 de enero, ubicándose entre los cinco mejores de la NBA en defensa y tercero en defensa de transición durante ese lapso, según ESPN Research. Portland tiene marca de 35-46 de cara al final de la temporada regular del domingo contra Los Ángeles Lakers.

Al guiar a la tercera plantilla más joven esta temporada en términos de tiempo de juego, Billups lideró el desarrollo de varios jugadores, entre ellos Deni Avdija, Shaedon Sharpe y Toumani Camara. Los Trail Blazers han estado construyendo su equipo alrededor de una mezcla de veteranos como Anfernee Simons, Jerami Grant, Deandre Ayton y Avdija junto con jóvenes talentos como Sharpe, Scoot Henderson, Donovan Clingan y Camara.

Billups tiene un récord de 116-211 en sus cuatro temporadas como entrenador de los Trail Blazers, su primera oportunidad como entrenador principal. Las 35 victorias de Portland esta temporada son la mayor cantidad desde su última aparición en los playoffs en 2020-21.

Miembro del Salón de la Fama del Baloncesto Naismith Memorial desde el año pasado, Billups ganó un campeonato de la NBA con los Detroit Pistons en 2004, cuando fue el MVP de las Finales, y fue cinco veces All-Star durante una carrera de 17 años en la NBA que pasó principalmente con los Pistons y los Denver Nuggets.